Twee vreemdelingen botsen tegen elkaar in New York op de enige avond dat vrijgezellen seks mogen hebben. De onlangs gedumpte Owen en de hoopvolle romanticus Allie zijn misschien wel de enige twee singles in de stad die op zoek zijn naar meer dan een vluchtige affaire. Ze voelen allebei een vonk bij hun eerste ontmoeting, maar een reeks misstappen en omwegen zullen hun avond compliceren.