Een vrouwelijke nietsnut uit Long Island reageert op een advertentie van het welgestelde koppel Allison en Laird. Zij moet hun introverte en sociaal onhandige zoon daten en hem helpen uit zijn schulp te kruipen. De jongeman staat immers op het punt zijn studie aan de universiteit aan te vatten.
Sur le point de perdre sa maison d’enfance, Maddie (Jennifer Lawrence, également productrice du film) trouve une offre d’emploi intrigante : des parents fortunés cherchent quelqu’un pour emmener Percy, leur fils introverti de 19 ans, dans une série de “dates” avant qu’il ne parte pour l’université. A sa surprise, Maddie découvre vite que l’étrange Percy est plus surprenant qu’elle ne l’imaginait.