Mortimer (Don Ameche) en Randolph Duke (Ralph Bellamy) zijn rijke mannen die wel eens een weddenschap houden. Hun laatste weddenschap: Randolph gelooft dat ze van een gewone crimineel een succesvolle zakenman kunnen maken in hun bedrijf. De crimineel Billy Ray (Eddie Murphy) wordt de baan en het huis van Louis (Dan Aykroyd) aangeboden om te zien of die criminele zaken gaat doen als hij zijn rijke omgeving en zijn vrienden verliest.