Anna is een jonge vrouw die haar droom om chef-kok te worden heeft opgegeven en nu door haar twintiger jaren zwerft met een reeks slechte keuzes. Wanneer Anna in één klap haar baan als huizenoppas (en haar huis) kwijtraakt, inspireert een toevallige ontmoeting met Matteo, een knappe Italiaan die toevallig een leegstaande villa in Toscane heeft, haar om naar Italië te vertrekken, tegen het advies van haar altijd eerlijke beste vriendin Claire in.